ปัญหาแรกของคนที่ตั้งใจวางแผนการเงินเพื่อเตรียมเกษียณก็คือไม่รู้ว่าต้องเริ่มต้นอย่างไร ต่อมาคือขาดแรงจูงใจที่จะเริ่มต้นขวนขวายลงมือทำ เพราะแม้จะรู้ว่าเป็นเรื่องสำคัญไม่เช่นนั้นตอนแก่ชราจะลำบาก แต่ด้วยปัญหาเป็นเรื่องอนาคตอีกยาวไกลหลายสิบปี ทำให้ไม่มีแรงจูงใจที่จะผลักดันให้ลงมืออย่างจริงจังในการปฏิบัติ
การเริ่มต้นที่ง่ายที่สุดก็คือการลองคิดคำนวณให้ได้ว่าในวันที่ตัวเองเกษียณนั้น ควรเก็บเงินให้ได้กี่บาท สำหรับใช้ในช่วงชีวิตที่เหลืออยู่ โดยตัดความหวังที่จะมีลูกหลานเลี้ยงดูออกไปก่อน เพื่อความไม่ประมาทเพราะอะไรๆ ก็เกิดขึ้นได้แม้ลูกหลานเราจะกตัญญูแค่ไหนก็ตาม บางครั้งลูกหลานอาจจากไปก่อนเราก็เป็นได้
การคำนวณหายอดเงินที่ควรมี ต้องพิจารณาเรื่องอะไรบ้าง
1) ระยะเวลาการใช้ชีวิตช่วงหลังจากเกษียณ ถ้าคิดแบบง่ายๆ ก็ใช้อายุเฉลี่ยของญาติผู้ใหญ่ในครอบครัวในการคาดการณ์ แต่ควรตัดกรณีอุบัติเหตุเสียชีวิต หรือการเสียชีวิตที่ไม่เกี่ยวข้องกับอายุขัยออกไป และจะให้ดีควรบวกเพิ่มไปสัก 5 ปี จากความก้าวหน้าและวิทยาการทางการแพทย์ที่ทำให้คนรุ่นปัจจุบันและในอนาคตมีอายุยืนยาวขึ้น
2) จำนวนเงินที่ควรมีไว้ใช้จ่ายรายเดือนหลังเกษียณ ซึ่งจะคิดแบบยากก็ยาก จะคิดแบบง่ายก็ง่าย เรื่องเหล่านี้เป็นเรื่องของอนาคต ไม่มีถูกผิด แต่ควรมีหลักในการประมาณด้วยเช่นกัน หลักการประมาณที่ใช้กันบ่อยๆ ก็เช่น อ้างอิงจากรายได้หรือค่าใช้จ่ายรายเดือน และคิดเป็นร้อยละจากรายได้และค่าใช้จ่ายเดือนสุดท้ายก่อนเกษียณเหล่านั้น ซึ่งแต่ละวิธีก็มีข้อดีข้อเสียที่แตกต่างกัน มีความยากง่ายแตกต่างกัน
3) ค่าใช้จ่ายพิเศษที่ต้องเตรียมการไว้หลังเกษียณ เช่น ค่ารักษาพยาบาล ค่าใช้จ่ายตามเป้าหมายส่วนตัว เช่น ค่าใช้จ่ายเพื่อการท่องเที่ยว ภาระหนี้สินที่ยังเหลืออยู่ หรือค่าใช้จ่ายสำหรับบุคคลที่อยู่ภายใต้การอุปการะที่ยังจำเป็นต้องดูแลต่อไปแม้ว่าเราจะเกษียณแล้ว เป็นต้น
การหายอดเงินรวมที่ต้องมีไว้สำหรับใช้จ่ายหลังเกษียณให้ได้คือหัวใจสำคัญสำหรับการตั้งต้นวางแผนการเกษียณ เพราะจะทำให้การวางแผนเกษียณนั้นมีเป้าหมายที่ชัดเจน และนำไปสู่การแสวงหาวิธีการที่เหมาะสม และรวมถึงความเป็นไปได้ต่อไป